Syd Barrett è l'artista che ha cambiato per sempre il volto della psichedelia inglese di fine '60 e ha ridefinito il concetto di cantautore per le future generazioni di singer-songwriters. Figura geniale ed irrequieta, Barrett ha impresso come pochi altri il proprio marchio sulla musica rock dell'epoca: con i Pink Floyd ha inventato, in pratica, lo space-rock (esemplificative sono, in questo senso, Astronomy Domine e la lunga suite intergalattica Intertellar Overdrive, la vera bibbia da cui attingeranno tutte le band tedesche dei primi '70) mentre, come solista, ha creato uno stile unico e surreale di canzone in cui confluiscono l'amore per le fiabe, le nursery rhymes, il surrealismo di Dalì e l'acido lisergico. Purtroppo, sarà proprio l'abuso di stupefacenti (unito ad una congenita fragilità psichica) che condurrà il giovane Barrett al progressivo estraniamento dal proprio ruolo di musicista, da se stesso e, infine, dal mondo reale, consegnandolo al silenzio dopo soli due album solisti (registrati peraltro con gravi difficoltà).
Nella loro poetica frammentaria e nella loro congenita incompiutezza, The Madcap Laughs e Barrett sono opere fondamentali per tutto lo sviluppo del folk psichedelico (si pensi solo all'influenza che hanno esercitato su artisti come Julian Cope, Robin Hitchcock, Paul Roland, Daniel Johnston): con le loro melodie anemiche, le liriche impenetrabili e la voce apatica, le ballate di Barrett trasmettono un senso d'angoscia e di solitudine che va al di là del semplice viaggio allucinogeno per sfociare nella paranoia, nell'isolamento, nella pazzia. Musicalmente, le composizioni di Barrett tendono alla sintesi, alla semplificazione delle costruzioni armoniche, a procedere per singole immagini dotate di profonda evocatività.
Dotato di un abbagliante talento compositivo e di una naturale predisposizione all'infantilismo melodico, Barrett dipinge eccentrici quadretti musicali intrisi di fiaba e sogno, desolazione e inquietudine, nostalgia e terrore.
Nei loro tratti più criptici e visionari, quei brani segnano il progressivo disfacimento di una mente che, intrappolata in un costante flusso allucinatorio, cerca disperatamente di aggrapparsi ad ogni segno razionale (le parole, gli stili codificati) per poter conservare un briciolo di sanità e di autocontrollo.

Roger Keith Barrett (per oscuri motivi soprannominato Syd) era il genio folle dei primissimi Pink Floyd (quelli di The Piper At The Gates Of Dawn, per intenderci), l'inventore di nuove trovate sonore e l'assiduo sperimentatore di allucinogeni che sconvolse la musica britannica della seconda metà dei '60 con le sue visioni cosmiche e fiabesche, a metà fra il delirio schizofrenico e le novelle ottocentesche. Già alla metà del '67, però, Barrett iniziò a dare seri segni di squilibrio mentale: era preda di violente crisi isteriche, ai concerti si limitava a suonare lo stesso accordo all'infinito, in studio cambiava continuamente la forma dei brani, vanificando ogni tentativo di lavoro comune. Il resto del gruppo tardò nel rendersi conto che quei comportamenti (Barrett arrivò persino a mollare la band nel bel mezzo delle registrazioni per rifugiarsi a Cambridge dalla madre, causando alla casa discografica la perdita di ben quattromila sterline) erano qualcosa di più di semplici bizzarrie da rockstar, ma vere e proprie manifestazioni di uno stato patologico prossimo all'autismo dal quale l'artista non si sarebbe mai più ripreso. Nel 1968 il chitarrista David Gilmour (suo amico d'infanzia che suonava blues-rock in Francia con i Jokers Wild) venne chiamato a sostituirlo e Barrett, che in quel periodo viveva insieme ad una coppia di hippies che lo imbottiva di LSD, iniziò la propria carriera solista sotto la protezione di Peter Jenner (il manager che scoprì gli stessi Pink Floyd).
Le registrazioni per l'album di debutto si concentrarono in tre distinte sessions: la prima iniziò il 13 maggio del 1968 sotto la supervisione di Jenner e durò un paio di mesi, fra ogni sorta di complicazione e difficoltà, tanto che lo stesso Jenner dovette mollare tutto ed arrendersi di fronte ad un artista tormentato e problematico, assolutamente instabile; la seconda session prese il via il 10 aprile 1969 con il produttore Malcom Jones, il quale convocò una serie di musicisti per accompagnare Barrett nelle sue scarne peregrinazioni (fra i tanti è opportuno menzionare Robert Wyatt e Mike Ratledge dei Soft Machine, che suoneranno su Love You, No Good Trying e una versione di Octopus che resterà inedita per molti anni); anche quelle registrazioni furono talmente faticose e stressanti che Jones chiese ai due ex compagni Waters e Gilmour di subentrare in cabina di regia per un'ultima frenetica session datata 26 luglio 1969, in cui Barrett registrò in un solo pomeriggio ben sei canzoni acustiche che costituiranno l'intera seconda facciata dell'album.
The Madcap Laughs (1970) vive di canzoni soporifere e claustrofobiche fatte di incastri armonici elementari, repentini spostamenti d'accenti e d'umore, continui cambi di chiave, frastornanti digressioni letteriarie. Sono brani atipici ed inconcludenti, che cercano in ogni modo di assumere una vita propria e svincolarsi dalla forma cantautorale.
Risulta evidente, peraltro, come l'incompiutezza sia uno dei caratteri primari del genio barrettiano: Barrett stesso sembra dissolvere la propria musica in un procedimento di perenni alterazioni e ripensamenti (così come traspare dalle out-takes dell'album, venute a galla nel box antologico Shine On You Crazy Diamond), fascinosamente incapace di dominare la materia e, anzi, quasi subendone il controllo. La sonnecchiante Terrapin apre l'album in tono gentile e fantasioso, fra un arpeggio vagamente blues e i soffici contrappunti della solista, ma subito dopo Barrett inanella una serie di incubi surreali e minacciosi come l'asimmetrica No Good Trying, la rumorosa No Man's Land e soprattutto la filastrocca paranoica di quel capolavoro dell'assurdo che è Octopus, uno dei brani più complessi e multiformi dell'opera.
La felice ispirazione di Barrett è in evidenza anche nel vaudeville umoristico di Love You, nella burrascosa serenata cantata a squarciagola di Dark Globe e nel rag time farsesco di Here I Go, tutti esempi della sua spontanea semplicità (un dono riservato solo ai grandi cantautori) e del suo bizzarro talento naif. La seconda facciata dell'album è un insieme di frammenti pseudo folk che Barrett esegue nella solitudine più assoluta, carogne sonore fatte di arpeggi scheletrici ed irrisolti, melodie continuamente contraddette e canti monocordi che sembrano provenire da una cella di manicomio: She Took A Long Cold Look, Feel e If It's In You sembrano tragici resoconti di un progressivo decadimento psichico, pallidi schizzi delle sensazioni che albergano nella mente intorpidita di uno schizofrenico sotto sedativi. Più pregnanti sono, invece, il finale sognante dell'impalpabile Late Night (con tanto di steel hawaiana e una slide penetrante) e la magica cantata su testo di Joyce Golden Hair, una cantilena misteriosa scandita dall'acustica e dai pochi rintocchi di marimba.
Pur non ottenendo un successo straripante, il disco confermò comunque Barrett come artista dotato di un suo seguito e, perciò, la EMI non si oppose all'idea di Barrett (ormai costantemente coadiuvato da Gilmour) di registrare subito un nuovo album. Le sessions si protrassero per sei tormentati mesi e diedero alla luce il capolavoro per eccellenza dell'artista (e suo canto del cigno).
Su Barrett (novembre 1970) l'attitudine fuori dalle righe del musicista trova uno sbocco più maturo e musicale in una serie di composizioni più corpose e maggiormente curate sotto l'aspetto strumentale (merito dell'organo di Richard Wright e dell'aiuto di David Gilmour, che produrrà l'album e vi suonerà un pò di tutto). Qui si trovano i momenti più alti e sublimi dell'arte barrettiana: la splendida desolazione di Baby Lemonade, il misterioso enigma concettuale di Dominoes, la grazia assoluta della serenata Love Song (con alcuni incantevoli passaggi di celesta), il boogie ritmato della frizzante Gigolo Aunt. Altrove si registra un incupimento dei toni (il blues tribale di Rats, le evoluzioni drammatiche di Wolfpack), anche se alla fine il mood dominante è la malinconia (la dolcissima Wined And Dined, l'elogio della pazzia di Waving My Arms In The Air), facendo emergere la componente vaudeville soltanto nella filastrocca conclusiva Effervescing Elephant.
In generale, le composizioni sembrano trarre beneficio dagli arrangiamenti più composti e, soprattutto, dall'accompagnamento dimesso, discreto e mai invadente dell'organo di Wright, grande ed umile poeta del suono. Paradossalmente, è proprio quando gli arrangiamenti acquistano un minimo di normalità che la musica di Barrett si mostra in tutta la sua inquietante ambiguità: innocenza e pazzia, incubo e veglia, bellezza e mostruosità si confondono e diventano facce della stessa medaglia ("What is exactly a dream and what is exactly a joke?" cantava Barrett in Jugband Blues, la sua ultima canzone scritta per i Pink Floyd). I suoi testi, poi, sono la quintessenza dell'ermetismo e della frammentarietà: fra narrazioni interrotte bruscamente, massime filosofiche, dissociazioni verbali alla Bourroughs e nonsense assurdi, le liriche appaiono il frutto più evidente dello stato confusionale di Barrett, del suo disperato tentativo di comunicare (per segni incomprensibili) la propria impotenza di fronte a qualcosa di terribile che gli sta accadendo.
Dopo l'uscita del disco (che vendette molto meno del suo predecessore) Barrett diradò ulteriormente le sue apparizioni pubbliche, si ritirò a Cambridge da sua madre e, poco a poco, si estraniò completamente dalla musica e dal mondo. Negli anni seguenti (a parte una fugace intrusione negli studi dove i Pink Floyd stavano registrando Wish You Were Here nel '75) le sue uniche frequentazioni dello showbiz si ridussero a visite periodiche negli uffici della EMI per riscuotere i suoi diritti d'autore. Nel frattempo, però, il mondo sembrava accorgersi del suo genio (oltre ai numerosi tributi da parte di diversi artisti, verrà fondato anche un fan club a suo nome) ma alle richieste di molti gruppi punk (fra i quali anche i Sex Pistols) che lo avrebbero voluto come produttore, Barrett (vistosamente ingrassato e con la testa completamente rasata) non fece altro che opporre un silenzio straniante.
Opel (1988) è una raccolta di inediti e rarità che riconferma l'immensa statura dell'artista: accanto a scarti involuti come Let's Split o Birdie Hop o ad interessanti strumentali (Lunky), giganteggia l'immensa ballata Opel (un salmo epico per sola voce e chitarra, il supremo anelito d'infinito di un naufrago perso fra le onde del delirio che si sfalda in una coda lunghissima, con la voce che sale disperata in un ultimo e fragile commiato), il testamento artistico e spirituale di uno dei musicisti più originali ed influenti che la musica rock abbia mai avuto.